Историята на Юскюп датира от древни времена; през 7-ми век пр.н.е. районът е завладян от скитите, които са създали държава по поречието на Дунав и в Северното Черноморие. По онова време мястото, наречено „Искит – Юзкюп“, с течение на времето започнало да се нарича „Юскюп“.

Също така се отбелязва, че името Юскюп означава „Място за стража, Стражев хълм“. Известно е, че Юскюп първоначално е основан в района на крепостта Хисарджък. По време на Византийската империя тук е построен манастирът Айайорги. Питейната вода на селището Краса Юскюп се осигурява от извор, разположен близо до крепостта. Известно е, че римският император Цезар е преминал през близкото село Сазара и е оставил надпис „Цезар“ на чешма в този район.