Το Χάσκοβο διαθέτει έναν από τους πιο εντυπωσιακούς θρακικούς τάφους, τον Τάφο του Αλεξάνδρου. Αναπόσπαστο κομμάτι της πόλης είναι το ψηλότερο άγαλμα της Παναγίας και του Ιησού στον κόσμο.

Το Χάσκοβο βρίσκεται στις λοφώδεις πεδιάδες της νοτιοανατολικής Βουλγαρίας και καταλαμβάνει το δυτικότερο τμήμα της περιοχής Χάσκοβο. Καταλαμβάνει στρατηγική θέση ανάμεσα στα βουνά της Ροδόπης και τα βουνά των Βαλκανίων, κοντά στα σύνορα Τουρκίας και Ελλάδας. Η ταχύτερη και πιο άμεση διαδρομή που συνδέει την Ευρώπη με την Ασία και τη Μέση Ανατολή περνάει από την περιοχή Χάσκοβο.

Η πόλη απέχει 227 χλμ. από την πρωτεύουσα Σόφια, 97 χλμ. από το Πλόβντιβ, 354 χλμ. από τη Βάρνα και 212 χλμ. από το Μπουργκάς.

Το κλίμα του Χάσκοβο είναι εύκρατο ηπειρωτικό με ισχυρή μεσογειακή επιρροή. Οι χειμώνες είναι κρύοι, αλλά όχι πάντα χιονισμένοι. Τα καλοκαίρια είναι ζεστά και σχετικά ξηρά λόγω της επιρροής της Μαύρης Θάλασσας. Η μέση ετήσια θερμοκρασία είναι 12°C. Τον Φεβρουάριο, φυσάει συχνά ένας ισχυρός άνεμος, με αποτέλεσμα τα οπωροφόρα δέντρα να ανθίζουν νωρίς. Στη συνέχεια, το κρύο καίει τα άνθη, αφήνοντας μια φτωχή ή ανύπαρκτη συγκομιδή καθ’ όλη τη διάρκεια του έτους.