Η κωμόπολη, γνωστή παλαιότερα ως Τσακαλόντον, βρίσκεται πάνω στον παλαιό δρόμο D20 Κιρκλαρελί-Κωνσταντινούπολης. Οι αρχαιότεροι κάτοικοι του Τσακιλλί ήταν οι Θράκες της αρχαιότητας. Κατά τον Μεσαίωνα, ήταν μέρος της Βυζαντινής και της Οθωμανικής Αυτοκρατορίας. Ο Ευλιγιά Τσελεμπή περιέγραψε την κωμόπολη τον 17ο αιώνα ως έναν οικισμό όπου ζούσαν μαζί Τούρκοι και Έλληνες. Μετά τον Ρωσοτουρκικό Πόλεμο του 1877-1878, Τούρκοι πρόσφυγες από τη Βουλγαρία εγκαταστάθηκαν στο Τσακιλλί. Το Τσακιλλί ανακηρύχθηκε κωμόπολη το 1969.

Στο κέντρο της κωμόπολης υπάρχει ένα ιστορικό πλατάνι ηλικίας 820 ετών, το οποίο έχει προστατευθεί από τη Γενική Διεύθυνση Προστασίας Φυσικών Πόρων. Το είδος του δέντρου είναι ο ανατολικός πλάτανος, Platanus Orientalis. Επιπλέον, κοντά στην κωμόπολη βρίσκεται μία από τις πηγές του ποταμού Έργενε.