Kitle mücadelelerin başladığı andan itibaren kıtalar arası akınlarda üzerinden geçilen, en fazla istilalara uğrayan bölgeler buraları olmuştur. Uzun müddet Büyük Roma İmparatorluğu toprakları içinde yer alan kasaba ve yöresinin eski halkı Romalılarla eski Yunanlıların melezleri olarak nitelendirilmektedir. Osman Oğullarının Rumeliye çıkışlarının ardından Rum diyarı olan Trakya'da, 1356 yılından sonra Kayı Türk Akıncıları kendilerinden bahsettirmiş, çok az bir zaman sonra Osmanlı Devleti sınırları içine giren Kasaba; Osmanlı akıncılarının akınlara çıkışlarında Avrupa geçiş yolu olmuştur.

Kavaklı'nın gelişmesi ve daha kalabalık bir yerleşme alanı oluşu 1912 tarihinde başlar. Köye ilk gelenler burasının terk edilmiş bir Bulgar köyü olduğunu söylemektedirler. Balkan Harbi sonrasında Bulgaristan'dan Anavatana göç edenlerin bir kısmı terk edilmiş Bulgar köyünün yapılarına yerleşmişlerdir. Göçlerin ardı kesilmemiş Yugoslavya'dan ve Yunanistan'ın Selanik kasabası civarında otururken Rumların baskısına boyun eğmeyenler Ana vatana göç etmek zorunda kalmışlardır.