Üsküp’ün tarihi çok eski devirlere dayanmaktadır; M.Ö. 7. y.y'da Tuna boyları ve Kuzey Karadeniz’de devlet kuran İskitler tarafından ele geçirilmiştir. O zamanlar - İskit - Yüzküp - denilen yer zamanla ”Üsküp” olarak söylenmeye başlanmıştır.

Ayrıca Üsküp adının; “Nöbet Yeri, Nöbet Tepesi” anlamına da geldiği belirtilmiştir. Üsküp’ün önce Hisarcık Kalesi yöresinde kurulduğu bilinmektedir. Burada Bizanslılar döneminde Ayayorgi Manastırı da yapılmıştır. Kale yakınlarındaki ayazmadan Krasua Üsküp Beldesi’nin içme suyu temin edilmektedir. Bu yöreye yakın Sazara köyünden Roma İmparatoru Sezar’ın geçtiği ve buradaki bir çeşmede “Sezar” yazdığı bilinmektedir.